За последние 5 лет руководителем и научной группой были достигнуты результаты:

1) разработана методология применения активированных циклопропанов в качестве диверсифицируемой n-атомной компоненты (n=2,3,4,5, чаще трех- и двухуглеродной, реже четырех- и пятиуглеродной) в синтезе разнообразных карбо- и гетероцикличеcких cоединений;

2) найдены новые перегруппировки, реакции расширения цикла донорно-акцепторных циклопропанов. Эти процессы представляют собой фундаментальные превращения органических молекул, в ходе которых значительное увеличение молекулярной сложности происходит только за счет присутствующих в исходных полифункциональных циклопропанах реакционных центров и способности напряженного малого цикла к легкому раскрытию связи С(1)-С(2), и могут быть использованы как инструмент органического синтеза;

3) в ходе изучения одной из перегруппировок был впервые обнаружен процесс истинной 6-эндо-тет-циклизации, в котором циклическим является не только переходное состояние, но и продукт реакции. Этот процесс согласно правилам Болдуина ранее рассматривался как запрещенный. Наши исследования показали необходимость ревизии правил Болдуина для нуклеофильных циклизаций с участием малых циклов. Результаты данного исследования были представлены проф. П. Ричардсоном как синтетический факт месяца в журнале SYNFACTS 2021, 17, 1317. DOI: 10.1055/s-0041-1737106 в разделе «гетероциклы»;

4) реакции раскрытия донорно-акцепторных циклопропанов азануклеофилами положены в основу синтеза азагетероциклов, содержащих фармакофорный фрагмент γ-аминомасляной кислоты. Предложены новые синтетические подходы к природным биологически активным cоединениям и их cинтетическим аналогам, таким как: апоэризопин, аллоколхицин, вигабатрин;

5) разработан концептуально новый метод активации донорно-акцепторных циклопропанов, основанный на их изомеризации в (орто-) или пара-(аза)хинон метиды;

6) найдено, что 5-арилтетрагидропирроло[1,2-a]хинолин-1(2H)-он является перспективным скелетом для разработки новых ингибиторов полимеризации тубулина. Определено соединение-хит, работающее в низком микромолярном диапазоне (IC50 = 5,9 мкМ, A549).

Ключевые слова: донорно-акцепторные циклопропаны; азиридины; оксираны; циклоприсоединение; аннелирование; димеризация; домино-реакции; кислоты Льюиса; азагетероциклы; аза-нуклеофилы; реакция Кори-Чайковского; илиды серы / donor-acceptor cyclopropanes; aziridines; oxiranes; cycloaddition; annulation; dimerization; domino reactions; Lewis acids; azaheterocycles; aza-nucleophiles; Corey-Chaikovsky reaction; sulfur ylides