ИСТИНА

На первом этапе предполагалось осуществить синтез производных замещенных имидазофенантролинов, содержащих в том числе краун-эфиры и тетратиафульвален, как фрагменты, обеспечивающие высокую подвижность электронов с высокодонорными свойствами. Предполагалось дальнейшее подтверждение структуры синтезированных соединений совокупностью методов и проведение комплекса оптических и электрохимических исследований фенантролиновых производных. В 2016 г. было синтезировано 7 новых производных имидазофенантролина, содержащих фрагменты тиофена или бензола и различные краун-эфиры. Соединения были синтезированы по общей методике, включающей кипячение в ледяной уксусной кислоте в течение 4-8 часов соответствующих альдегидов с 1,10-фенантролин-5,6-дионом. Также, был разработан усовершенствованный метод получения производного имидазофенантролина с фрагментами тиофена и винилметилпиридиния с использованием данных по синтезу соответствующего производного с фенильным фрагментом. Были предприняты попытки по вводу фрагмента тетратиафульвалена, которые однако не увенчались успехом. Применение стандартных методик реакций кросс-сочетания приводило к дестаннированию ТТФ-содержащих субстратов, тогда было принято решение о проведение данных реакций при микроволновом облучении, что привело к значительному осмолению реакционной смеси без образования продукта. Строение всех синтезированных соединений было доказано совокупностью методов ЯМР спектроскопии 1Н и 13С, MALDI-TOF MS и элементным анализом. Синтезированные производные фенантролина были исследованы методами ЦВА и спектроскопии в видимой и УФ-области. Были получены спектры поглощения, флуоресценции, рассчитаны квантовые выходы. Для всех соединений были проведены электрохимические исследования, расшифрованы вольтамперограммы и рассчитаны энергии ВЗМО и НСМО.