Selective Oxidative Coupling of 3H-Pyrazol-3-ones, Isoxazol-5(2H)-ones, Pyrazolidine-3,5-diones, and Barbituric Acids with Malonyl Peroxides: An Effective C-O Functionalizationстатья

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 22 февраля 2018 г.

Работа с статьей

Прикрепленные файлы

Имя Описание Имя файла Размер Добавлен
2. Ekspertnoe_zaklyuchenie_Terentev_ChemSelect.pdf Ekspertnoe_zaklyuchenie_Terentev_ChemSelect.pdf 306,8 КБ 24 сентября 2019 [akorlyukov]

[1] Selective oxidative coupling of 3h-pyrazol-3-ones, isoxazol-5(2h)-ones, pyrazolidine-3,5-diones, and barbituric acids with malonyl peroxides: An effective c-o functionalization / A. O. Terent'ev, V. A. Vil', E. S. Gorlov et al. // ChemistrySelect. — 2017. — Vol. 2, no. 11. — P. 3334–3341. Oxidative functionalization of 3H-pyrazol-3-ones, isoxazol-5(2H)-ones, pyrazolidine-3,5-diones, and barbituric acids by malonyl peroxides results exclusively in C−O coupling products. Traditional hydroxylation, formation of carbonyl groups, or oxidative destruction of the heterocyclic ring are not observed. Under optimized reactions conditions – fluorinated alcohols as activating medium and at room temperature (20 – 25 oC) – the selective C−O coupling proceeds in high yields (up to 94 %). The oxidative insertion into the enolizable C−H bond of the substrate is mechanistically viewed as a nucleophilic attack by the heterocycle onto the electrophilically activated malonyl peroxides. For heterocyclic substrates with an active methylene group - 3H-pyrazol-3-ones, isoxazol-5(2H)-ones, and barbituric acids - both C−H bonds are oxidized to afford double oxidative C−O coupling products in good yields (up to 72 %). [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть