Thermal Intramolecular Transformations of Key Intermediates in the Photooxidation of para-Allyl-Substituted Phenyl Azideстатья

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 1 июля 2014 г.

Работа с статьей

Прикрепленные файлы


Имя Описание Имя файла Размер Добавлен
1. Полный текст 012_The_Journal_of_Physical_Chemistry_A_2013.pdf 2,3 МБ 28 июня 2014 [pankratyev]

[1] Thermal intramolecular transformations of key intermediates in the photooxidation of para-allyl-substituted phenyl azide / E. M. Chainikova, E. Y. Pankratyev, A. N. Teregulova et al. // The journal of physical chemistry. A, Molecules, spectroscopy, kinetics, environment & general theory. — 2013. — Vol. 117, no. 13. — P. 2728–2737. The electronic spectra, kinetic regularities, and the mechanism of decay of the cis and trans isomeric forms of 4-[(2E)-1-methylbut-2-en-1-yl]phenylnitroso oxide (2) were studied by flash photolysis and product analysis. The mechanism of the consumption of this nitroso oxide is the same as the one proposed earlier for 4-methoxyphenylnitroso oxide. The trans-2 isomer is converted into cis-2, which undergoes cyclization to the substituted benzo[d][1,2,3]dioxazole 3. The reopening of the dioxazole ring yields nitrile oxide 4. The final product (3,4-dimethyl-3a,4-dihydro-2,1-benzisoxazol-5(3H)-ylidene)acetaldehyde (5) is formed by the intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of the nitrile oxide group of 4 to the allylic double bond. To support the proposed mechanism, the quantum chemical calculations have been employed. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть