New method of synthesis of beta-haloalkyl alkynyl sulfides: Reaction of alkynesulfenamides with olefins in the presence of phosphoryl halidesстатья

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.

Работа с статьей


[1] New method of synthesis of beta-haloalkyl alkynyl sulfides: Reaction of alkynesulfenamides with olefins in the presence of phosphoryl halides / E. K. Beloglazkina, M. A. Belova, N. S. Dubinina et al. // Russian Journal of Organic Chemistry. — 2005. — Vol. 41, no. 7. — P. 956–961. Reactions of alkynelsufenamides with olefins (such as cyclohexene, norbornene, I-hexene, I-octene, allylbenzene, and styrene) in the presence of phosphoryl halides (POCl3, POBr3) afforded 70-95% of beta-halo-substituted alkyl alkynyl sulfides. The reactions with cyclohexene and norbornene are characterized by trans stereoselectivity. Alkynylsulfenylation of terminal alkyl- and benzylacetylenes occurs in a regioselective fashion with predominant formation of the corresponding anti-Markownikoff adducts, while the addition to styrene yields halogen-containing sulfides according to the Markownikoff rule. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть