|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
Слабощелочное омыление метиловых эфиров аминокислоттезисы доклада
- Авторы: Захарчук Г.М., Горюнова О.В.
- Сборник: Международная междисциплинарная научная конференция БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА И МАТЕРИАЛЫ: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения
- Серия: Материалы конференции
- Том: 1
- Тезисы
- Год издания: 2013
- Место издания: Новый Свет АР Крым, Украина
- Первая страница: 41
- Последняя страница: 42
- Аннотация: В синтезе пептидов временное блокирование функциональных групп аминокислот с последующим их удалением является рутинной операцией. Наиболее простой способ защиты карбоксильной группы аминокислот - получение сложных эфиров, в большинстве случаев это метиловые эфиры. Преимуществом таких производных является их доступность. Омыление метиловых эфиров происходит в водном NaOH с добавлением таких растворителей, как спирт, ацетон и др. При удалении защиты нужно учитывать присутствие других блокирующих и функциональных группировок. Условия щелочного гидролиза могут оказаться в ряде случаев слишком жёсткими. Расщепление сложных эфиров аминокислот и пептидов в кислой среде, например соляной кислотой в ацетоне, применяется редко. Более мягкие условия гидролиза, либо использование гидрогенолиза для удаления защиты карбоксильной группы требуют использования других блокирующих агентов, что не всегда удобно. В настоящем сообщении мы приводим условия слабощелочного ( рН 8 ) омыления метиловых эфиров аминокислот. Реакцию проводили стандартно путём нагревания метиловых эфиров в 50% водном пиридине при 120°С в течение 2 ч, при необходимости добавляли водный пиридин и грели ещё 2 ч. Ход реакции контролировали с помощью тонкослойной хроматографии на силуфоле в системе пиридин-вода-уксусная кислота-н-бутанол 10:12:3:15, проявляя 0.5% спиртовым раствором нингидрина. По окончании реакции смесь упаривали, высушивали и анализировали, используя данные 1Н-ЯМР-спектров и данные ВЭЖХ с двойным УФ-детектированием в комплекте с масс-спектрометром. Согласно этим данным прошло полностью омыление метиловых эфиров L-Lys, Gly, L-Ala, L-His, L-Phe, L-Leu, L-Tyr, L-Ser, L-Thr, а в случае L-Trp осталось 30% не прореагировавшего эфира.
- Добавил в систему: Пугачева Ружена Борисовна