Аннотация:В настоящее время обеспечение безопасности сетевых взаимодействий все чаще становится неотъемлемым требованием для полноценного функционирования информационных систем. Распространенными способами защиты сетевых взаимодействий являются технологии построения VPN и протоколы SSL/TLS. Иногда протоколы SSL/TLS относят к классу технологий VPN, ошибочно считая, что они решают полностью идентичные задачи, что порождает неправильное представление о возможностях их применения. В данной работе отмечаются основные особенности использования технологий VPN и SSL/TLS, включая функциональные возможности и ограничения, анализ уязвимостей и перечень известных атак, а также приводятся рекомендации по выбору конкретной технологии в зависимости от имеющихся задач.