Изучение реакции фенилирования метилзамещённых хинолинов с помощью меченных тритием нуклеогенных фенил-катионовстатья
Статья опубликована в журнале из перечня ВАК
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 4 декабря 2016 г.
Аннотация:Изучены реакции фенилирования нуклеогенными фенил-катионами метилзамещённых хинолинов. Показано, что реакция фенилирования приводит к образованию смеси продуктов электрофильного присоединения и электрофильного замещения, состав которых зависит от положения метильного заместителя. В случае 4-метилхинолина электронодонорная метильная группа в пара-положении существенно увеличивает выход N-фенилхинолиниевого производного, а невысокий выход хинолиниевой соли в случае 8-метилхинолина обусловлен двумя факторами – низкой основностью атома азота по сравнению с азотом 4-метилхинолина и стерическими препятствиями со стороны метильной группы, что в свою очередь приводит к превалированию реакции электрофильного замещения.