Синтез 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов циклизацией 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов под действием нитрующей смеси

Горностаев, Л.М.; Арнольд, Е.В.; Руденко, Д.С.; Халявина, Ю.Г.; Чернышев, В.В.; Тябликов, О.А.; Дунаев, С.Ф.; Сташина, Г.А.

Авторы: Горностаев Л.М., Арнольд Е.В., Руденко Д.С., Халявина Ю.Г., Чернышев В.В., Тябликов О.А., Дунаев С.Ф., Сташина Г.А.
Журнал: Бутлеровские сообщения
Том: 61
Номер: 2
Год издания: 2020
Издательство: Бутлер. наследие
Местоположение издательства: Казань
Первая страница: 12
Последняя страница: 23
DOI: 10.37952/
Аннотация: Синтез полициклических хиноидных соединений, обладающих широким спектром биологическогодействия – одно из наиболее перспективных и активно развивающихся направлений тонкого органи-ческого синтеза. Общеизвестно, что среди биологически активных структур особое место занимаютгетероциклические соединения, в том числе способные быть донорами оксида азота NO. К такимвеществам относят ряд N-оксидов, например 1,2-диазет-1,2-диоксиды, фуроксаны и их бензоаналоги, N,N′-диоксиды пиразолов. Причиной высокой биологической активности N-оксидов азотистых гетероциклов, неспособных легко генерировать оксид азота NO, могут быть их окислительные свойства. Таким образом, N-оксиды азотистых гетероциклов вызывают интерес вследствие их высокой биологической активности.Авторами статьи разработан синтетический подход к 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидам,содержащим N-оксидный фрагмент, что делает эти соединения перспективными для изучения ихбиологической активности. В статье показано, что при обработке 2-ариламино-1,4-нафтохиноновгидроксиламином в этаноле при 50-60 °С происходит селективное оксимирование по положению 1 cобразованием 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов. Установлено, что взаимодействие 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов с нитрующей смесью в уксусной кислоте приводит к образованию 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов. Полученные результаты являются продолжением работ, посвященныхвзаимодействию 2-ариламино-1,4-нафтохинонов и 4-ариламино-1,2-нафтохинонов с нитрозилсернойкислотой в уксусной кислоте, в ходе которого образуются 3-R-бензо[b]феназин-6,11-дион-5-оксиды и 9-R-бензо[a]феназин-5,6-дион-7-оксиды соответственно, а также – взаимодействию 2-алкил(бензил)амино-1,4-нафтохинонов с нитрозилсерной кислотой или нитрующей смесью в уксусной кислоте, приводящее к 2-алкил(арил)нафто[2,1-d][1,3]оксазол-4,5-дион-4-оксимам и 2-алкил(арил)-1-гидрокси-1Н-нафто[2,3-d]ими-дазол-4,9-дионам в качестве основных продуктов.
Добавил в систему: Чернышев Владимир Васильевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных

Синтез 5-гидрокси-10-R-бензо[а]феназин-12-оксидов циклизацией 2-ариламино-1,4-нафтохинон-1-оксимов под действием нитрующей смесистатья

Прикрепленные файлы