СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ ПРОДУКТОВ ЭТЕРИФИКАЦИИ 6-АРИЛ-1,2,3,6,7,7a-ГЕКСАГИДРО-3а,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛО-7-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТстатья
Статья опубликована в журнале из перечня ВАК
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 28 февраля 2020 г.
Аннотация:Установлено, что взаимодействие 5-арилфурфуриламинов с малеиновым ангидридом приводит к образованию 6-арил-3а,6-эпоксиизоиндоло-7-карбоновых кислот (циклическая форма), которые в растворе при комнатной температуре находятся в динамическом равновесии с N-фурфурилмалеинамидами (открытая форма). При этерификации этих таутомерных смесей метанолом в присутствии каталитического количества серной кислоты диастереоспецифично образуются неожиданные продукты расщепления 3а,6-оксамостика циклической формы – метиловые эфиры 5-арил-7a-гидрокси-7-метокси-3-оксо-2,3,3a,4,7,7a-гексагидро-1H-изоиндоло-4-карбоновых кислот. Пространственное строение последних подтверждено методом РСА.