Synthesis and Structure of Esterification Products of 6-aryl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic Acidsстатья

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 10 октября 2019 г.

Работа с статьей


[1] Synthesis and structure of esterification products of 6-aryl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acids / M. A. Nadirova, K. M. Pokazeev, I. A. Kolesnik et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. — 2019. — Vol. 55, no. 8. — P. 729–738. It was found that the reaction of 5-arylfurfurilamines with maleic anhydride leads to the formation of 6-aryl-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acids (the cyclic form), which in solution are in dynamic equilibrium with N-furfurylmaleinamides (the open form). During the esterification of these tautomeric mixtures with methanol in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, methyl esters of 5-aryl-7a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acids, unexpected cleavage products of the 3a,6-oxo bridge of the cyclic form, are formed diastereospecifically. The structure of the obtained products was confirmed by X-ray structural analysis. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть