Аннотация:Фторорганические соединения находят широкое применение в медицинской химии и химии пестицидов. Фтор, благодаря близости по размеру в сравнении с атомом водорода, может легко имитировать последний в живом организме, что объясняет физиологическую активность многих фторсодержащих препаратов. С другой стороны соединения, содержащие изоксазольный цикл, обладают биологической активностью и присутствуют в таких коммерческих препаратах как Лефлуномид и Вальдекоксиб. Таким образом, фторизоксазольный фрагмент – привлекательный строительный блок для последующего синтеза лекарственных препаратов.
В настоящей работе рассматривается синтез фторсодержащих изоксазолов из гем-бромфторарилциклопропанов. Показано, что в зависимости от природы нитрозирующего реагенты, заместителей в арильном фрагменте циклопропана и стереохимии циклопропана можно получить разные фторсодержащие гетероциклические соединения – 5-фторизоксазолы и 4-бром-4-фторизоксазолины.
Строение полученных 5-фторизоксазолов было подтверждено не только спектральными данными, но и квантовохимическими расчетами. В работе также рассмотрен масс-спектральный распад полученных соединений с привлечением расчетов энергий промежуточных катионов и катион-радикалов.