|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
Diastereoselective Synthesis of Triterpenoid 1,2,4-Trioxolanes by Griesbaum Co-ozonolysisстатья Исследовательская статья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 11 ноября 2019 г.
- Авторы: Kazakova Oxana B., Khusnutdinova Elmira F., Petrova Anastasiya V., Yamansarov Emil Yu, Lobov Alexander N., Fedorova Alexandra A., Suponitsky Kyrill Yu
- Журнал: Journal of Natural Products
- Том: 82
- Год издания: 2019
- Издательство: American Chemical Society
- Местоположение издательства: United States
- Первая страница: 2550
- Последняя страница: 2558
- DOI: 10.1021/acs.jnatprod.9b00393
- Аннотация: Diastereoselective synthesis of triterpenoid 1,2,4-trioxolanes by Griesbaum co-ozonolysis was shown for the first time. Ozonolysis of 2-methoxyoximes (syn–anti-isomers mixture) of allobetulin or methyl oleanoate with CF3-ketones resulted in asymmetrical spiro-1,2,4-trioxolanes as mixtures of diastereomers in yields up to 80–85%. The configuration of the spiro-C-2 center of individual ozonides was determined by 2D NMR spectra and X-ray crystallographic analysis. The products of ozonolysis of triterpenoid 3-methoxyoximes were mixtures of regioisomeric N-methoxylactams. Thus, the fundamental differences in the oxidation of homologous triterpenoid 2- or 3-methoxyoximes with ozone have been established. These results may afford a new stage in the development of the Griesbaum method as applied to natural compounds and biologically active peroxides.
- Добавил в систему: Ямансаров Эмиль Юлаевич
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|---|---|---|---|---|
| 2. | Экспертное Заключение | JNatProd19_Flex.pdf | 285,2 КБ | 21 сентября 2019 [kirshik] |