СИНТЕЗ 5-АМИНОСПИРО[2.3]ГЕКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ – НОВОГО КОНФОРМАЦИОННО-ЖЕСТКОГО БИОИЗОСТЕРНОГО АНАЛОГА ГАМКтезисы доклада

Работа с тезисами доклада


[1] СИНТЕЗ 5-АМИНОСПИРО[2.3]ГЕКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ – НОВОГО КОНФОРМАЦИОННО-ЖЕСТКОГО БИОИЗОСТЕРНОГО АНАЛОГА ГАМК / Н. В. Яшин, Н. Е. Тихомирова, Е. Б. Аверина и др. // Тезисы докладов кластера конференций по органической химии "Оргхим-2016", 27июня-1июля 2016, Санкт-Петербург(пос. Репино). — Издательство ВВМ Санкт-Петербург, 2016. — С. 697–698. Актуальной проблемой медицинской и органической химии является разработка методов получения неприродных полициклических аминокислот и их ближайших биоизостерных аналогов [1, 2]. Ранее нами был разработан подход к получению спирановых аминокислот I и II, которые по результатам тестирования биологических свойств показали высокую анксиолитическую и транквилизирующую активность [3, 4]. Цель настоящей работы заключалась в разработке методов синтеза нового конформационно-жесткого биоизостерного фосфонового аналога γ-аминомасляной кислоты (ГАМК) – 5- аминоспиро[2.3]гексанкарбоновой кислоты III.Синтез аминокислоты III включал превращение карбоксильной группы непредельной кислоты 1 в амидную с использованием модифицированной реакции Курциуса, каталитическое присоединение диэтил(диазо)метилфосфоната по двойной связи непредельного амида 2 и гидролиз амидной и сложноэфирной групп спирогексанкарбоксилата.

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть