Reactions of acceptor substituted thiophene-1,1-dioxides with cyclopentadiene: control of selectivity by substitutionстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.

Работа с статьей


[1] Reactions of acceptor substituted thiophene-1,1-dioxides with cyclopentadiene: control of selectivity by substitution / A. M. Moiseev, D. D. Tyurin, E. S. Balenkova, V. G. Nenajdenko // Tetrahedron. — 2006. — Vol. 62, no. 17. — P. 4139–4145. Diels-Aider reactions of thiophene-1, 1-dioxides with strong electron withdrawing groups (EWG) were studied experimentally and theoretically. Thiophene-1, 1-dioxides with two strong EWG behave as dienophiles and regio- and stereoselectively react with cyclopentadiene to give [2 + 4] cycloadducts 2a-c, which are derivatives of benzothiophene. In contrast, thiophene-1, 1-dioxides with one EWG behave as dienes in the inverse electron demand Diels-Alder reaction yielding dihydro-1H-indenes derivatives. Cope [3,3]-sigmatropic rearrangement of adducts 2a-c was also demonstrated. MP2 calculations successfully rationalize the contrasting regioselectivities of these cycloaddition reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть