|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
Access to steroidal pyridazines via modified thiohydrazidesстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 9 июня 2016 г.
- Авторы: Volkova Y.A., Antonov Y.S., Komkov A.V., Scherbakov A.M., Shashkov A.S., Menchikov L.G., Chernoburova E.I., Zavarzin I.V.
- Журнал: RSC advances
- Том: 6
- Номер: 49
- Год издания: 2016
- Издательство: Royal Society of Chemistry
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 42863
- Последняя страница: 42868
- Аннотация: An approach to steroids annulated with pyridazines via cascade imination/electrocyclization of chlorovinyl aldehydes with oxamic acid thiohydrazides is disclosed. A mechanistic rationalization was performed using real-time 1H NMR spectroscopy and computational studies. A series of 18-nor-5[small alpha]-androsta-2,13-diene[3,2-d]pyridazines, androsta-2-ene[3,2-d]pyridazines and [capital Delta]1,3,5(10)-estratrieno[16,17-d]pyridazines were synthesized from native hormones. These compounds were screened for cytotoxicity against the human estrogen-responsive breast cancer cell line MCF-7 and the estrogen-independent breast cancer cell line MDA-MB-231. The structure-activity relationship analysis revealed that the annulation of the pyridazine moiety to the A-ring of the 17[small beta]-hydroxy-5[small alpha]-androsta-2-ene core provides high antiproliferative activity. Compounds 7a and 10b exhibited higher antiproliferative potency than the drug cisplatin. 5[small alpha]-Androsta-2-ene[3,2-d]pyridazine 10c showed good selectivity against the MCF-7 breast cancer cells.
- Добавил в систему: Щербаков Александр Михайлович