Synthesis of 1-Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes with 1,5-Diazabicyclo[3.1.0]hexanesстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 11 ноября 2019 г.
Аннотация:Индуцируемая гексагидратом перхлората никеля реакция 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с донорно-акцепторными циклопропанами положена в основу метода синтеза замещенных пиразолинов. Механизм этого взаимодействия включает стадию алкилирования по атому азота диазиридинового цикла активированным кислотой Льюиса донорно-акцепторным циклопропаном с последующей гидратацией образовавшегося 1,6-цвиттер-ионного интермедиата и окислением пиразолидина кислородом воздуха. Этот путь реализуется в том случае, когда исходные бициклические диазиридины имеют объемный алкильный заместитель(и) у С(6)-атома, препятствующий(ие) (3+3)–аннелированию двух трехчленных циклов.