Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-endo-dig Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloidsстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 27 августа 2016 г.

Работа с статьей


[1] Oxidative dearomatization of 4,5,6,7-tetrahydro-1h-indoles obtained by metal- and solvent-free thermal 5-endo-dig cyclization: The route to erythrina and lycorine alkaloids / I. A. Andreev, N. K. Ratmanova, A. M. Novoselov et al. // Chemistry - A European Journal. — 2016. — Vol. 22. — P. 7262–7267. A facile one-pot approach based on a thermally induced metal- and solvent-free 5-endo-dig cyclization reaction of the amino propargylic alcohols in combination with Dess–Martin periodinane-promoted oxidative dearomatization of 4,5,6,7-tetrahydroindole intermediates provides an efficient and robust access to 5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)ones. Green, relatively mild and operationally simple characteristics of the synthetic sequence are the major advantages, which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina- and Lycorine-type alkaloids, namely (±)-erysotramidine, (±)-erysotrine, (±)-erythravine, (±)-γ-lycorane, and abnormal erythrinanes (±)-coccoline and (±)-coccuvinine. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть