Unknown camphor: regioselective rearrangements under acylation in CF3SO3H/(CF3CO)2O systemстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 28 июня 2016 г.

Работа с статьей

Прикрепленные файлы


Имя Описание Имя файла Размер Добавлен
1. Полный текст 16-EJOC-1508.pdf 923,4 КБ 28 мая 2016 [Kovalev1952]

[1] Unknown camphor: regioselective rearrangements under acylation in cf3so3h/(cf3co)2o system / V. Kovalev, E. Shokova, V. Chertkov, V. Tafeenko // European Journal of Organic Chemistry. — 2016. — no. 8. — P. 1508–1512. The utility of camphor in chemical sciences is vast and well-documented, yet a creation of camphor-derived potentially useful bicyclo[2.2.1]heptane scaffolds still remains one of the great challenges for synthetic organic chemistry. Herein we show that CF3SO3H/(CF3CO)2O mediated acylation of camphor with benzoic acids is accompanied by cascade of alkyl and hydride shifts and clears a path to new type of polyfunctional isoborneols. In case of salicylic acids, camphor feels the presence of ortho-hydroxy group in aryl moiety whose influence provokes a cleavage of bicycloheptane skeleton and the reaction leads to monocyclic carvenone. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть