|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
INTERACTION OF FLUOROXENONIUM TRIFLATE, FLUOROSULFATE, AND NITRATE WITH ALKENES - STEREOCHEMICAL EVIDENCE FOR THE ELECTROPHILIC NOBLE-GAS CATION ADDITION TO THE CARBON CARBON DOUBLE-BONDстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Scopus,
Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.
- Авторы: ZEFIROV N.S., GAKH A.A., ZHDANKIN V.V., STANG P.J.
- Журнал: Journal of Organic Chemistry
- Том: 56
- Номер: 4
- Год издания: 1991
- Издательство: American Chemical Society
- Местоположение издательства: United States
- Первая страница: 1416
- Последняя страница: 1418
- DOI: 10.1021/jo00004a015
- Аннотация: Reactions of fluoroxenonium triflate (1), fluorosulfate (2), and nitrate (3), prepared from XeF2 and the corresponding acids in CH2Cl2 at -50-degrees-C, with cyclohexene and 1-hexene result in beta-fluoroalkyl triflates, fluorosulfates, and nitrates. Triflate 1 reacts with cyclohexene with exclusive formation of the cis isomer 5, the analogous reactions of fluorosulfate 2 and nitrate 3 give mixtures of the corresponding cis and trans isomers. Reactions of 1-hexene with reagents 1-3 lead to mixtures of two regioisomers with domination of the Markovnikov type of addition. The stereochemical result of these reactions is rationalized in terms of an electrophilic attack by the positive xenonium ion on the pi-electrons of the double bond with intermediate formation of organoxenonium species in analogy with the behavior of the isoelectronic iodine(III) species.
- Добавил в систему: Зефиров Николай Серафимович