Competition between sp(3) and sp(2) C-H bonds in cyclopalladation of N-methyl-alpha-tert-butylbenzylamineстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.

Работа с статьей


[1] Competition between sp(3) and sp(2) c-h bonds in cyclopalladation of n-methyl-alpha-tert-butylbenzylamine / V. V. Dunina, O. N. Gorunova, E. B. Averina et al. // Journal of Organometallic Chemistry. — 2000. — Vol. 603, no. 2. — P. 138–151. Intramolecular palladation of the (sp(3))C-H bond of a tert-butyl group of N-methyl-alpha-tert-butylbenzylamine can be achieved in competition with (sp(2))C-H bond activation where both possible reactions are equally suitable for five-membered palladacycle formation. Activation of the (sp(3))C-H bond occurs with PdCl42- assisted by a secondary amino group as a heterodonor center in a benzylamine ligand; regioselective activation of the (sp(2))C-H bond was achieved with PdI42-. To compare, cyclopalladation of the related tertiary amine occurs regioselectively to give ortho-palladated complex as the sole product. The structure of both regioisomeric complexes was confirmed by an X-ray study of their triphenylphosphine adducts. The conformational features of the two five-membered palladacycles is discussed on the base of the H-1-NMR and X-ray data. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть