Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium-Iodonium Ylidesстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.

Работа с статьей


[1] Photochemical synthesis of phosphinolines from phosphonium-iodonium ylides / E. D. Matveeva, T. A. Podrugina, M. A. Taranova et al. // Journal of Organic Chemistry. — 2011. — Vol. 76, no. 2. — P. 566–572. We describe three different series of experiments which were undertaken to test our hypothesis that during irradiation of phosphonium-iodonium ylides (la, 1b) an electrophilic carbene is generated. By opposing the assumed intermediate to monosubstituted alkynes, we observed in the case of electron-rich substituents at the triple bond a domination of a 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate with the triple bond to yield furans. In the case of electron poorer substituents, the formation of phosphinolines prevails. A second series of experiments was carried out with mixed ylides in which one phenyl ring at the triarylphosphonium group was replaced by a thienyl group. In this case, we observe only an intramolecular reaction with the thienyl ring to yield the phosphinolines 21-23. In a third test, we replaced in the mixed ylides la, 1b the COR group by a CN substituent. This modification leads to phosphinolines only and avoids a 1,3-dipolar cycloaddition. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть