Orienting effect of the cage addends: the case of nucleophilic cyclopropanation of C2-C70(CF3)8статья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 15 июля 2015 г.

Работа с статьей


[1] Orienting effect of the cage addends: the case of nucleophilic cyclopropanation of c2-c70(cf3)8 / M. G. Apenova, O. O. Semivrazhskaya, E. V. Borkovskaya et al. // Chemistry - An Asian Journal. — 2015. — Vol. 10, no. 6. — P. 1370–1378. C2-C70(CF3)8 was found to be a very promising substrate in the Bingel and the Bingel–Hirsch reactions combining perfect regioselectivity with much higher reactivity compared to its analogs. The reactions with diethyl malonate yield a single isomer of the monoadduct C70(CF3)8[C(CO2Et)2] and a single C2-symmetrical bisadduct C70(CF3)8[C(CO2Et)2]2. The Bingel–Hirsch variation is particularly interesting in that it additionally affords, in a similar regioselective manner, the unexpected alkylated derivatives C70(CF3)8[CH(CO2Et)2]H and C70(CF3)8[C(CO2Et)2][CH(CO2Et)2]H. The novel compounds have been isolated and structurally characterized by means of 1H and 19F NMR spectroscopy as well as single-crystal X-ray diffraction. The mechanistic and regiochemical aspects of the reaction are explained with the aid of DFT calculations. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть