ИСТИНА

Основной целью настоящего проекта является отыскание методов управления направлением фотохимической трансформации стирилгетероциклов. Рассматриваемыми фотореакциями будут фотоизомеризация, внутримолекулярная фотоциклизация и межмолекулярное фотоциклоприсоединение. Основными методами управления предполагаются условия проведения фотолиза (время, волна облучения, растворитель), структура гетероцикла (варьирование гетероциклической части) и супрамолекулярная организация стирилгетероциклов. В результате запланированных исследований будут сформулированы условия проведения желаемого фотопроцесса и селективного получения определенного фотопродукта. Для выполнения проекта будет проведен цикл междисциплинарных исследований. Он включает проведение органического синтеза исходных оригинальных стирилгетероциклов, изучение фотохимических превращений (кинетика процессов, выявление хода фотореакции, установление продуктов фотопревращений), выделение и характеризация новых поликонденсированных систем и циклобутановых производных. На заключительном этапе будут проведено тестирование стирилгетероциклов и продуктов их фотопревращений на противомикробную и противораковую активность.

The main goal of this project is to find methods for controlling the direction of photochemical transformation of styrylheterocycles. Photoreactions under consideration are photoisomerization, intramolecular photocyclization, and intermolecular photocycloaddition. The main control methods are assumed to be the conditions for photolysis (time, irradiation wave, solvent), the structure of the heterocycle (variation of the heterocyclic part), and the supramolecular organization of styrylheterocycles. As a result of the planned research, the conditions for the desired photoprocess and selective production of a certain photoproduct will be formulated. To implement the project, a cycle of interdisciplinary research will be carried out. It includes organic synthesis of the original original styrylheterocycles, the study of photochemical transformations (kinetics of processes, detection of the course of photoreaction, determination of phototransformation products), isolation and characterization of new polycondensed systems and cyclobutane derivatives. At the final stage, styrylheterocycles and their phototransformation products will be tested for antimicrobial and anticancer activity.

В рамках выполнения проекта планируется получить следующие результаты. a) Будет проведен синтез новых стириловых производных, содержащих азагетероциклические фрагменты, в которой предполагается варьирование числа и взаимного расположения атомов азота. б) Проведенные исследования позволят выявить влияние на возможность и эффективность протекания фототрансформации синтезированных стирилгетероциклов и структуру образующихся фотопродуктов таких факторов, как условия проведения фотолиза, структурные особенности гетероциклического фрагмента в молекуле стирилового красителя, супрамолекулярной предорганизации стирилов. Будут сформулированы условия селективного получения фотопродуктов. в) Образующиеся при фотолизе стирилгетероциклов неизвестные фотоаддукты будут выделены, их структуры будут установлены с использованием комплекса методов физико-химического анализа. г) Будет определена биологическая активность стириловых красителей и продуктов их фотопревращений.

Основные работы Федоровой О. А. были выполнены в области супрамолекулярной химии, химии координационных фотоактивных соединений, нанохимии. Одним из основных классов соединений в научных исследований являлись стирилгетероциклы и стириловые красители. Далее полученные соединения использовались в качестве функциональных систем различной активности. Наиболее интересными результатами являются: - получение фотоуправляемых комплексонов для катионов металлов, аминокислот и ДНК на основе фотохромных стириловых производных (S.V. Paramonov, V. Lokshin, O.A. Fedorova J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12, 209-236; S.V. Paramonov, V. Lokshin, H. Ihmels, O.A. Fedorova , Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1279-1282; Sergey Paramonov, Yury Fedorov, Vladimir Lokshin, Elena Tulyakova, Gaston Vermeersch, Stephanie Delbaere and Olga Fedorova Org.Biomol. Chem. 2012, 10, 671-682) ; - разработка неизвестной ранее фотоиндуцированной циклизации гетарилфенилэтенов, ведущей к получению гетероароматических катионов; разработка фотоуправляемой интеркаляции ДНК с использованием открытой реакции (Berdnikova D., Fedorova O., Gulakova E., Ihmels H. "Photoinduced in situ generation of a DNA-binding benzothiazoloquinolinium derivative" // Chem. Commun. – 2012. – V. 48. – P. 4603-4605; Daria V. Berdnikova, Tseimur M. Aliyeu, Thomas Paululat, Yuri V. Fedorov, Olga A. Fedorov and Heiko Ihmels. Chem. Com., 2015, 51, 23, 4906-4909); - установление закономерности комплексообразования фоточувствительных стириловых молекул с молекулами-контейнерами (циклодекстирны, кукурбитурилы) (Yu. V. Fedorov, S. V. Tkachenko, E. Yu. Chernikova, I. A. Godovikov, O. A. Fedorova and L. D. Isaacs “Photoinduced Guest Transformation Promotes Translocation of Guest from Hydroxypropyl-Cyclodextrin to Cucurbit[7]uril”. Chem.Com., 2015, 51, 1349--1352; Chernikova E., Berdnikova D., Fedorov Yu., Fedorova O., Peregudov A., Isaacs L. Chem. Commun. – 2012. – V. 48. – P. 7256-7258).