ИСТИНА

Настоящий проект направлен на развитие направления в области органических полупроводниковых систем, связанных с получением новых материалов на основе производных тиофенов. Проект имеет междисциплинарный характер и включает развитие методологии органического синтеза для получения олиготиофеновых систем, модифицированных макроциклическими лигандами или различными гетероциклическими фрагментами, физико-химические исследования синтезированных молекул для выявления их оптических, фотофизических и электрохимических характеристик, и испытания перспективных структур в составе органических транзисторов, проводящих пленок и в составе электрохимических сенсорных систем. В рамках проекта будет разработан одностадийный фотохимический метод получения конденсированных тиофеновых систем из доступных стириловых производных, отличающийся простотой выполнения и выделения продуктов реакции. Будет проанализирована взаимосвязь между особенностями молекулярного строения таких соединений и их фотофизическими свойствами и, как следствие, полупроводниковыми характеристиками. Полученные знания позволяет целенаправленно получать функциональные материалы для различных устройств органической электроники. Поученные материалы будут протестированы в составе полевых транзисторов с участием сотрудников также Физического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова, проводящих пленок с участием сотрудников ИФХЭ РАН, а также в составе ион-селективных электродов.

This project is aimed at developing the direction in the field of organic semiconductor systems related to the production of new materials based on thiophene derivatives. The project has an interdisciplinary nature and includes the development of an organic synthesis methodology for the preparation of oligothiophene systems modified with macrocyclic ligands or various heterocyclic fragments, physicochemical studies of synthesized molecules to reveal their optical, photophysical and electrochemical characteristics, and testing promising structures in organic transistors, conductive films and as part of electrochemical sensory systems. Within the framework of the project, a one-stage photochemical method will be developed for the production of condensed thiophene systems from available styrene derivatives, characterized by the simplicity of performing and isolating the reaction products. The relationship between the features of the molecular structure of such compounds and their photophysical properties and, consequently, semiconductor characteristics will be analyzed. The received knowledge allows to receive purposefully the functional materials for various devices of organic electronics. The materials will be tested in the field of transistors with the participation of the staff of the Faculty of Physics of Moscow State University named after MV Lomonosov, conducting films with the participation of the staff of the Institute of Physics and Technology of the Russian Academy of Sciences, and also in the composition of ion-selective electrodes.

В ходе выполнения проекта мы предполагаем получение следующих важных с точки зрения фундаментальных и прикладных исследований результатов. 1) Предлагаемая к разработке фотохимическая реакция может быть плодотворным методом синтеза, открывающий путь к получению широкого круга сложных поликонденсированных систем, синтез которых возможно осуществить лишь в результате многостадийных превращений. К очевидным достоинствам разрабатываемого метода относится одностадийный способ получения сложной конденсированной системы, легкость образование соединения в течение нескольких минут облучения, а также доступность исходных стириловых производных, для синтеза которых известны много разнообразных методов. Среди недостатков могут быть отмечены только необходимость подбора условий фотолиза в случае каждого соединения (особенности поглощения, фотостабильности), а также необходимость работы в растворах с концентрацией, не превышающей 10-1М, чтобы обеспечить равномерное облучение по всему объему раствора. 2) В результате выполнения проекта будет получена серия новых оригинальных тиофеновых производных, для которых будет выполнен комплекс физико-химических исследований, в результате чего соединения будут всесторонне охарактеризованы. На основе такой информации возможно предлагать соединения для тестирования в различных оптоэлектронных устройствах. 3) Проведенные исследования соединений в составе проводящих пленок и в составе полевых транзисторов помогут проанализировать важные характеристики полученных соединений: возможность формирования материала для оптоэлектронных устройств. Будут определены возможности получения пленок, проведения напыления соединениями, интегрирование в состав полимерных или кристаллических материалов. Такие результаты помогут формировать знания о том, какие структурные фрагменты необходимо ввести в состав соединений для формирования того или иного материала.

Научная деятельность руководителя и участвующих в проекте аспирантов связана с разработкой и исследованием производных тиофенов, а также новых оригинальных краун-соединений. Были разработаны тиофеновые производные, содержащие гетероциклические и макроциклические фрагменты, а также стириловые красители, имеющие в своем составе тиофеновые фрагменты. В опубликованных статьях анализируется оптические характеристики соединений, комплексообразование с катионами металлов, электрохимические свойства. Была предложена тиофен-содержащая структура, продемонстрировавшая свойство фотосенсибилизатора полупроводниковых оксидов металлов. Нанесение такого соединения на поверхность полупроводника позволяет снизить рабочую температуру проводника до комнатной при сохранении сенсорных свойств полупроводникового анализатора по отношению к газообразному азоту. Таким образом, участники проекта имеют опыт выполнения работ по органическому синтезу, работы по фотоактивным соединениям с использованием различных видов оптической спектроскопии, время разрешенной спектроскопии, ЯМР-спектроскопии и электрохимии.

В проекте предполагается решение следующей фундаментальной задачи - отыскание перспективных соединений в области органических проводников на основе производных тиофена, конкретизируемой в трех основных направлениях: а) разработка фотохимического метода синтеза разнообразных сопряженных тиофеновых систем, с перспективными электрохимическими/электрическими характеристиками; б) изучение синтезированных разнообразных по структуре тиофеновых производных для понимания, какие структурные фрагменты являются определяющими для формирования систем с высокой подвижностью электронов; 3) тестирование соединений в реальных устройствах (полевые транзисторы, проводимость, химические сенсоры). Планируемые исследования носят междисциплинарный характер и будут включать как отыскание органических синтетических подходов к получению новых оригинальных молекул, установление их структуры, так и комплекс физико-химических исследований по определению оптических, электрохимических характеристик, проводящих и сенсорных свойств.