ИСТИНА

Показано, что ферментативный ацильный перенос на аминогруппы аминотиолов и аминоспиртов, катализируемый ПА из A.faecalis в водной среде, протекает хемо-, регио- и стереоселективно с высокой эффективностью. На основе этого были разработаны: одностадийный биокаталитический метод получения энантиомерно чистых N-ацильных производных цистеина и глутатиона; хемоэнзиматический метод получения энантиомерно чистых тиолов общей структуры N-ацил-(R)-фенилглицил-(R)-Cys. Применение новых функционализированных энантиомерно чистых тиолов позволяет увеличить разрешение энантиомеров первичных аминосоединений при их высокоэффективной жидкостной хроматографии с предколоночной модификацией орто-фталевым альдегидом и делает возможным количественное определение энантиомеров ряда аминоспиртов и аминов. Структура ацильного донора определяет эффективность, стереоселективность и полноту реакций ферментативного ацилирования первичных аминосоединений, катализируемых ПА из A.faecalis в водной среде. На основании этого были разработаны методики препаративного биокаталитического получения обоих энантиомеров ряда первичных аминосоединений. При получении энантиомеров α-аминокислот наиболее эффективными ацильными донорами являются амиды S-миндальной и пара-гидроксифенилуксусной кислот; при получении энантиомеров аминоспиртов – амиды пара-гидроксифенилуксной и R-миндальной кислот; при получении энантиомеров гидрофобных аминов – амид D-фенилглицина.