ИСТИНА

Цель работы. Изучение новых реакций 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она, его арилиден- и циннамилиден-производных, строения и спектральных свойств полученных соединений, их способности к изомеризационным превращениям и таутомерным переходам под действием различных факторов – облучение, нековалентное взаимодействие с органическими растворителями и биоорганическими субстратами. Научная новизна. Взаимодействием 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с ароматическими и гетероароматическими альдегидами получены 2-арилиден(гетарилиден)-2H-фуро[3,2-c]хромен-3,4-дионы, имеющие Z-конфигурацию в кристаллическом состоянии. Реакции 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с ароматическими аминами сопровождаются ароматизацией дигидрофуранового кольца и ведут к получению 3-(ариламино)-4H-фуро[3,2-c]хромен-4-онов. Установлено, что продукты азосочетания 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с солями арендиазония могут существовать в двух таутомерных формах - азоенольной и кетогидразонной и обладают выраженным сольватохромизмом. При взаимодействии 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она с арилгидразинами получены 3-(2’-арилгидразоно)-2,3-дигидрофуро[3,2-c]хромен-4-оны, способные к E/Z-изомеризации под влиянием растворителя. Впервые обнаружены 2 примера раскрытия дигидрофуранового цикла 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она и его арилиден-производных при их взаимодей-ствии с арилгидразинами: в первом случае продуктом реакции является 3-(2-имино-1-(2”-арилгидразинил)этилиден)хроман-2,4-дион, во втором - 3-(1,2-бис(2’-фенилгидразоно)этил)-4-гидрокси-2H-хромен-2-он. Обнаружена новая реакция гетероциклизации в ряду производных кумарина: при взаимодействии 2-((E)-3-арилаллилиден)-2H-фуро[3,2-c]хромен-3,4-дионов с арилгидразинами образуется 9-бензил-10-арил-7-[арилдиазенил]-9,10-дигидро-6H,8H-хромено[3',4':4,5]пирроло[1,2-b]пиразол-6-он. Практическая значимость работы состоит в изучении новых реакций 2,3-дигидрофуро[3,2-с]кумарин-3-она, его арилиден- и циннамилиден-производных, строения и спектральных свойств полученных соединений. Полученные соединения являются ценными интермедиатами в синтезе новых производных кумарина, функционализированных по лактонному кольцу. Некоторые из полученных соединений обладают флуоресценцией, обнаруживают фотохимическую активность и изучаются в настоящее время в качестве фоторегистрирующих сред в системах записи информации.