Аннотация:Большинство заряженных молекул, в том числе и депротонированные жирные кислоты, проникают очень плохо или совсем не проникают через липидные мембраны. Тем не менее существует класс ионов, обладающих делокализованным зарядом, способных проникать через липидные мембраны достаточно быстро. В последние годы такие проникающие ионы активно используются при создании новых конъюгатов для адресной доставки антиоксидантов, разобщителей, фотосенсибилизаторов и других соединений в клеточные компартменты. Как выяснилось, эффективность конъюгатов часто зависит от длины соединяющего линкера. Также было показано, что способность конъюгатов с гидрофобными ионами проникать через липидные мембраны значительно зависит от радиуса делокализации заряда иона. Поэтому важной задачей является выявление проникающего катиона с максимальной скоростью проницаемости, а также изучение зависимости проницаемости алкилированного катиона от длины линкера.
Ранее было показано, что конъюгаты с катионом родамином Б быстрее других изучаемых соединений ряда SkQ проникают через плоские бислойные липидные мембраны. В этой связи было интересно измерить константы скорости транслокации для алкилированных родаминов 101, выявить характер зависимости скорости транслокации проникающего иона от длины алкильного хвоста и сравнить константы с ранее полученными для алкилированных родаминов Б для прогнозирования условий максимальной эффективности соединений.
Таким образом, целью данной курсовой работы являлся синтез бутилового эфира родамина 101 и сравнительное изучение его проникающих свойств через липидные мембраны с додециловым эфиром родамина 101 и производными родамина Б.