Аннотация:Хорошо известно, что производные изоксазола обладают широким спектром
биологической активности и находят разнообразное применение в качестве компонентов
или фрагментов коммерчески доступных лекарственных препаратов. В частности,
фрагмент изоксазола входит в состав сульфамидных лекарственных препаратов
(сульфоизоксазолов), полусинтетических пенициллинов (оксациллин, клоксациллин,
диклоксациллин), противоревматозных препаратов (лефлуномид), модуляторов
центральной нервной системы (изокарбоксазид), антогонистовтромбоцитарного фактора,
соединений с противовирусным и ноотропным действием.
Кроме того, электронная природа изоксазольного цикла позволяет использовать его
в качестве акцепторного фрагмента в составе π-сопряженных структур, обладающих
флуоресцентными и сенсорными свойствами. В литературе имеются примеры применения
изоксазолсодержащих соединений в качестве сенсоров на фторид и сульфит анионы.
В рамках работы нашей лаборатории стоит цель получить флуоресцентные
сенсоры на анионы (F-, Cl-, Br-, I-, AcO-) на основе соединения 1 Для этого будет
разработана синтетическая схема, включающая использование трет-бутил 2-(5-метил-4-
нитроизоксазол-3-ил)-1Н-пиррол-1-карбоксилата в реакции с малонилдихлоридом с
образованием 1,3-дикетона, и последующее образование соответствующего BF2-
комплекса 4, который потенциально будет обладать сенсорными свойствами.
В связи с изложенным выше, целью настоящей курсовой работы являлся синтез
трет-бутил 2-(5-метил-4-нитроизоксазол-3-ил)-1Н-пиррол-1-карбоксилата 1, который
является предшественником потенциального селективного сенсора 4 на ряд анионов.