Распознавание оптических изомеров аминокислот методом «от-печатков пальцев» с использованием реакций карбоцианиновых красителейкурсовая работа (Специалист)
Аннотация:Проблема разделения оптических изомеров аминокислот и производных амино-кислот очень актуальна, так как эти соединения присутствуют в различных биологических жидкостях живых организмов, причем D- и L-изомеры выполняют различные функции. Для решения проблем, например, фармакологии, анализа пищевых продуктов, син-теза и анализа белков необходимо определять в различных объектах не только содержа-ние аминокислот, но распознавать их энантиомеры.
Распознавание хиральных соединений является одной из ключевых проблем ана-литической химии. Обычно подобные анализы выполняют с использованием дорогостоящих приборов или узкоспециализированных датчиков. В поисках более простого решения задачи начали разрабатываться и применяться массивы оптических сенсорных эле-ментов, которые представляют собой мощный инструмент распознавания различных классов соединений близкой структуры путем объединения нескольких чувствительных элементов с перекрестной селективностью.
В данной работе будет применен метод «отпечатков пальцев», основанный на проведении индикаторных реакций. Метод является простым, экспрессным и не требующим сложной (или вообще никакой) пробоподготовки. Несмотря на то, что этот подход мало изучен, мы сочли его перспективным для распознавания оптических изомеров аминокислот.
Таким образом, целью данной работы является разработка метода «отпечатков пальцев», позволяющего отличить D-изомеры аминокислот от L-изомеров.
Выводы
1. Предпринята попытка распознавания оптических изомеров аминокислот методом отпечатков пальцев, основанным на проведении индикаторных реакций, в качестве которых использовали: 1) реакцию агрегации сульфоцианина 5.5 (SCy5.5) с гексаметилендиамином (ГМДА) и цетилтриметиламмонием (ЦТАБ), в том числе в присутствии пенициллина и ванкомицина; 2) окисление цианина-5.5-карбоновой кислоты (Cy5.5) перекисью водорода в присутствии меди(2+), в том числе в присутствии пенициллина и его комплекса с медью; 3) агрегация в системе карбоцианин акри-278 – пенициллин – ЦТАБ и окисление этой системы перекисью водорода в присутствии палладия(2+). С использованием дискриминантного анализа показана возможность распознавания препаратов L- и DL-аргинина, L -, D- и DL-серина. По результатам анализа система: окисление цианина-5.5-карбоновой кислоты (Cy5.5) перекисью водорода в присутствии меди(2+), в том числе в присутствии пенициллина и его комплекса с медью показала лучшие результаты.
2. Проведена очистка коммерческих препаратов L- и DL аргинина (Sigma) с помощью препаративной ТСХ и определение концентраций полученных растворов с о-фталевым диальдегидом. Для очищенных препаратов возможность распознавания оптических изомеров, с помощью ранее синтезированного комплекса меди с пенициллином (реакция 4), отсутствовала. Заключили, что распознавание коммерческих препаратов аминокислот (п. 1) произошло благодаря их различному примесному составу, а не оптическим свойствам.