|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
СИНТЕЗ ФТАЛИМИДОЭТИЛФОСФОНАТАкурсовая работа (Специалист)
- Научные руководители: Иванцова П.М., Кудрявцев К.В.
- Автор: Зорин И.
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра медицинской химии и тонкого органического синтеза
- Год защиты: 2016
- Курс: 3
- Аннотация: α-аминофосфонаты привлекают пристальное внимание химиков, биологов, фармакологов, медиков и других специалистов, изучающих биологически активные соединения. Будучи структурными аналогами α аминокарбоновых кислот α-аминофосфонаты проявляют разнообразную биологическую активность[1]. Хотя биологическая активность, безусловно, весьма ценное и наиболее привлекательное свойство α-аминофосфонатов, она далеко не исчерпывает всех возможностей их практического использования. Сами α аминоалкилфосфосфоновые кислоты, их производные и аналоги относятся к полифункциональным фосфорорганическим соединениям. Они способны образовывать комплексные соединения, в которых выступают в качестве моно-, ди- и полидентантных лигандов[1]. Центрами координации служат электронодонорные атомы азота и фосфорильного кислорода, кислотные группы α-аминоалкилфосфосфоновых кислот образуют соответствующие соли, а специально вводимые к атомам азота, фосфора и α-атомам углерода подходящие функциональные группы могут обеспечивать дополнительное связывание с ионами металлов [2]. Эти же свойства используют как стереорегулирующий фактор в энантиомерном синтезе α-аминофосфонатов. Новое перспективное направление использования α-аминофосфонатов связано с тем, что за счет способности к комплексообразованию они могут служить переносчиками α-гидрокси- и α-аминокислот через липофильные жидкие мембраны[3]. В связи с широким практическим использованием α-аминофосфонатов очень большое внимание уделяется разработке методов синтеза этих соединений. Целью данной работы был синтеза фталимидоэтилфосфоната. Синтез протекал в три стадии, первая, с помощью конденсации фталимида 1 c формальдегидом нужно получить N гидроксиметилфталимида 2, вторая, с помощью нуклеофильного замещения гидроксильной группы на атома хлора с использованием тионил хлорида в N-гидроксиметилфталимида 2 нужно получить хлорметилфталимида 3, третья, по механизму Михаэлиса-Арбузова из хлорметилфталимида 3 нужно получить фталимидоэтилфосфоната 4.
- Добавил в систему: Иванцова Полина Михайловна