Аннотация:Органическая фотовольтаика одна из наиболее прогрессивно развивающихся
разделов науки. В последние несколько лет ведется активная научно-исследовательская
работа по поиску как донорных, так и акцепторных материалов, перспективных для
создания эффективных фотовольтаических устройств. Фуллерены и их производные,
демонстрирующие высокое сродство к электрону и низкую энергию реорганизации в
процессах переноса заряда, являются одними из рекордсменов среди акцепторных
материалов, используемых для создания полимерных солнечных батарей. Однако несмотря
на это актуальной задачей остается разработка региоселективных методов
функционализации фуллеренового каркаса, позволяющих тонко настраивать электронные
свойства, улучшать растворимость и как следствие морфологию объемного
гетероперехода.
В недавних работах [1, 2] было показано, что при термолизе трифторацетата цезия в
инертной атмосфере в присутствии фуллерена C60 могут быть синтезированы производные
вида C60(CF3)H и C60(CF2)(CF3)H. Однако, механизм протекания этих реакций, а также
строение и электронные свойства образующихся производных изучены не в полной мере.
В связи с этим, целью данной работы стало детальное исследование реакции получения
смешанных (СF3, CF2)-производных фуллерена.
Проведен синтез С60СF3H и С60CF2СF3H. При помощи метода препаративной
ВЭЖХ были выделены в индивидуальном виде С60СF3H и 2 изомера С60CF2СF3H (орто-изомер впервые). Полученные образцы были охарактеризованы методами ВЭЖХ, масс-спектрометрии и УФ-видимой спектроскопии. Методом РСА впервые изучена структура
орто-С60CF2СF3H. Были установлены закономерности выхода реакции образования C60CF2CF3H
от времени синтеза. Показано, что ключевым фактором является порционное добавление
трифторацетата цезия, что не отражено в литературе.