Новые N-меркаптоацетил-L-аминокислоты в реакциях предколоночной модификации для определения энантиомеров аминосоединений методом ОФ ВЭЖХкурсовая работа (Специалист)
Аннотация:В последнее время наблюдается повышенный интерес к определению стереоизомеров аминокислот, главным образом в медицине, медицинской и пищевой промышленности. Возможность препаративного разделения энантиомеров химических соединений является важной и сложной задачей в тонком органическом синтезе, фармацевтической и агрохимической промышленности, количественное определение энантиомеров аминокислот приобретает все большее значение при анализе качества продуктов питания и в медицинской диагностике. Важными для медицины являются проблемы использования рацемических форм лекарственных препаратов, поскольку различия в биологической активности индивидуальных энантиомеров ограничивает допуск таких препаратов на рынок. В этой связи существенное значение имеет разработка методов эффективного энантиомерного анализа химических веществ.
Существует ряд методов определения энантиомерного состава физиологически активных соединений, в том числе аминокислот. Одним из самых перспективных является высокоэффективная жидкостная хроматография. Для анализа энантиомеров на ахиральных неподвижных фазах необходима модификация молекулы хиральными агентами с целью введения дополнительного оптического центра. Целью курсовой работы был анализ эффективности применения двух ранее не изученных SH-соединений при хроматографическом анализе энантиомеров различных аминокислот после их модификации о-фталевым альдегидом в присутствии хиральных тиоловых реагентов. В рамках выполнения курсовой работы продемонстрирована принципиальная возможность проведения энантиомерного анализа аминокислот с помощью реакции модификации о-фталевым альдегидом и новыми хиральными тиоловыми реагентами (N-меркапто-ацетил-L-фенилаланином, N-меркапто-ацетил-L-лейцином) и подобраны оптимальные условия хроматографического анализа на примере модификации ряда аминокислот, с которыми ранее, согласно литературным данным, существовали проблемы при определении их энантиомерного состава. Линейная зависимость аналитического сигнала (площади хроматографического пика) от концентрации продукта модификации аминокислоты подтверждает количественное и стехиометрическое протекание реакции модификации с новыми хиральными тиоловыми соединениями. Проведённое сравнение стабильности изоиндольных аддуктов двух разных SH-соединений показывает, что N-меркапто-ацетил-L-фенилаланин является более предпочтительным SH-реагентом при энантиомерном и количественном анализе аминокислот.