|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
Интеллектуальная Система Тематического Исследования НАукометрических данных |
||
Региоселективная функционализация C2-p7-C70(CF3)8 по реакции циклоприсоединениядипломная работа (Специалист)
- Научный руководитель: Апенова Марина Георгиевна
- Автор: Борковская Евгения Владимировна
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова, Химический факультет
- Год защиты: 2014
- Аннотация: В настоящее время актуальны исследования посвященные синтезу новых производных фуллеренов. В настоящей работе в качестве исходного соединения был выбран С2-симметричный изомер С70(CF3)8, относящийся к классу трифторметилфуллеренов. В качестве основного синтетического метода была выбрана реакция нуклеофильного присоединения-замещения, уже изученная ранее на других представителях класса трифторметилфуллеренов. В дипломной работе синтезирован изомер C2-p7-С70(СF3)8, и проведена функционализация данного соединения по реакции нуклеофильного циклоприсоединения. Молекулярное строение моноаддукта C70(CF3)8[C(CO2Et)2] было установлено на основании данных спектроскопии ЯМР 1H и 19F, интерпретированных с привлечением квантово-химических расчетов. Строение бисаддукта C70(CF3)8[C(CO2Et)2]2 доказано методом РСА. Показано, что если атакующим нуклеофилом является объемный броммалонатный анион [CBr(CO2Et)2]―, реакция протекает региоселективно по наиболее доступным полюсам фуллереновой молекулы, а присоединение менее объемного диэтилмалонатного аниона [CH(CO2Et)2]― затрагивает приэкваториальную связь молекулы. Продукт алкилирования C2-p7-С70(СF3)8 диэтилмалонатом выделен в индивидуальном виде, и его строение предложено на основании данных спектроскопии ЯМР 1H и 19F с привлечением квантово-химических расчетов. Также следует отметить, что в данной работе впервые синтезированы три новых изомера C1-p5mp-, C1-p6,i- и C1-p5,p-C70(СF3)8. Строение полученных соединений установлено на основании данных спектроскопии ЯМР 19F, интерпретированных с привлечением квантово-химических расчетов. Выделение всех синтезированных соединений было проведено методом ВЭЖХ, все полученные фракции были проанализированны методом масс-спектрометрии МАЛДИ. Дипломная работа содержит 47 страниц, 6 таблиц, 26 рисунков и 35 литературных источников.
- Добавил в систему: Апенова Марина Георгиевна