Аннотация:Работа посвящена разработке нового метода трехкомпонентного восстановительного аллилирования ароматических альдегидов триаллилбораном в присутствии аммиака. Разработанный метод позволяет с высоким выходом и атом-экономичностью получить соответствующие ароматические 3-бутениламины, что было подтверждено синтезом различных гомоаллиламинов (21 соединение). Кроме того, в ходе работы было исследовано диастереоселективное аллилирование имина с хиральной группой Эллмана, полученного из 2-иодбензальдегида. Установлено влияние температуры, добавок и типа металла (цинк и индий) на диастереоселективность превращения. Показано, что при использовании ТМЭДA (тетраметилэтилендиамина) достигается высокая диастереоселективность (>96% de), хотя выход продукта не высокий, тогда как аллилирование имина с хиральной группой Эллмана аллилцинкбромидом позволяет получить смесь диастереомеров с преобладанием противоположной конфигурации хирального центра с отличным выходом и хорошей диастереоселективностью (89%, 89% de). Из полученной смеси диастереомерных сульфинамидов был синтезирован энантиомерно обогащенный 1-(2-иодфенил)-3-бутениламин.