Аннотация:В настоящее время синтез разнообразных флуоресцентных соединений приобретает все большую актуальность. С этой точки зрения производные кумарина, многие из которых являются флуорофорами, находят широкое применение в качестве лазерных красителей, флуоресцентных меток для биохимических исследований, флуоресцентных сенсоров.
Целью данной квалификационной работы является синтез и изучение спектральных свойств производных фуро- и тиено[3,2-c]кумарина, представляющих собой сопряженные системы, по концам которых расположены донорная и различные акцепторные группы.
В литературном обзоре описаны фотофизические и фотобиологические свойства фуро- и тиенокумаринов и наиболее общие методы их получения.
Обсуждение результатов включает в себя две части. В первой части приведен синтез фуро[3,2-c]производных на основе 4-гидроксикумарина, во второй – синтез тиено[3,2-c]производных на основе 4-хлор-3-формил-7-(диэтиламино)кумарина.
Для серии синтезированных соединений изучены спектральные свойства в различных растворителях. Показано, что с увеличением push-pull системы происходит смещение полос поглощения в длинноволновую область и увеличение Стоксовых сдвигов. Также установлено, что природа гетероатома аннелированного пятичленного цикла в полученных соединениях с удлиненной системой π-сопряжения принципиально не влияет на положение полос поглощения и испускания.
Строение всех полученных соединений подтверждено данными 1H, 13C ЯМР и масс-спектрометрии. 1H, 13C ЯМР-спектры приведены в приложении.
Структура работы представлена введением, обзором литературы, обсуждением результатов, экспериментальной частью, выводами, списком литературы и приложениями.
Общий объем работы составляет 84 страниц и включает 31 схему, 27 рисунков, 3 таблицы и 41 источник литературы.