Аннотация:Большой интерес к различным соединениям, содержащим пиперидиновый фрагмент, обусловлен в первую очередь их разносторонним применением в фармакологии. Широкий спектр биологической активности производных пиперидина стимулирует поиск новых методов синтеза известных молекул, а также разработку новых соединений.
Такие карбонильные производные пиперидина как пиперидиноны и пиперидиндионы нередко являются частью углерод-азотного каркаса многих алкалоидов и биологически активных молекул. Кроме того, помимо своей биологической активности они обладают высоким синтетическим потенциалом, поскольку могут быть легко функционализированы в разных участках пиперидинового кольца.
Ранее в нашей лаборатории были разработаны новые эффективные методы синтеза замещенных пиперидин-2,4-дионов и 2,3-дигидропиридин-4-онов включающие в себя енолят-изоцианатную и енолят-карбодиимидную перегруппировки. При этом заместители могут быть введены в различные положения таких соединений. Из литературных данных известно, что при совмещении фрагмента пиперидинового кольца с адамантильным фрагментом получается соединение в несколько раз превышающее по активности существующие препараты против вируса гриппа (амантадин, ремантадин). Поэтому целью работы стал синтез подобных адамантилзамещенных карбонильных производных.
В работе осуществлены стереоселективный синтез (S)-6-(адамантил-1)пиперидин-2,4-диона и синтез 1-адамантилкарбодиимида, который стал явным доказательством механизма енолят-карбодиимидной перегруппировки.