Аннотация:Предложен новый подход к синтезу производных индола, содержащих хиральный заместитель при атоме азота, основанный на циклизации по Фишеру гидразонов хиральных N-арил-N-алкилгидразинов позволяющий синтезировать оптически активные производные индола с энантиомерным избытком до 98%.
Разработаны методы синтеза исходных гидразинов последовательным алкилированием оптически активным этиловым эфиром (S)-молочной кислоты анилинов с акцепторным заместителем при аминогруппе по реакции Мицунобу с последующим удалением активирующей акцепторной группировки, нитрозированием хирального вторичного анилина и восстановлением соответствующего N-нитрозосоединения.