Аннотация:Пиррол (от греч. pyrrhos огнецветный, красный и лат. (oleum) масло) и его производные широко используются для синтеза самых разнообразных гетероциклических соединений, а также является исходным материалом для получения лекарственных средств. Впервые пиррол был получен Рунге из каменноугольной смолы еще в 1834 году, и затем в 1857г был выделен в чистом виде Андерсоном в результате сухой перегонки костной муки.
Первоначальные исследования в области химии пиррола были связаны с дегидратацией двух важных пигментов: гемма – пигмента крови, обеспечивающего процесс дыхания, и хлорофилла – зеленого пигмента растений, ответственного за процесс фотосинтеза. Разложение этих пигментов привело к получению смеси алкилпирролов. Современные научные исследования в области химии пиррола и его производных направлены на поиск новых путей синтеза природных соединений, содержащих в своей структуре пиррольный фрагмент. Интерес к этой гетероциклической системе обусловлен тем, что производные пирролов являются составной частью многих природных соединений, таких, как витамин B12, пигменты желчи, гемм, хлорофилл и др. Ряд органических соединений, содержащие пиррольный фрагмент, проявляют биологическую и физиологическую активность, например, антимикробную, противовирусную, противоопухолевую, оказывают влияние на ЦНС, участвуют в метаболизме. Пиррольный фрагмент встречается во многих природных алкалоидах, например, в драгмацидине (F), фунебрине, циклоороидине, разиниламе, розеофилине. В медицинскую практику внедрены такие известные лекарственные препараты на основе пиррола, как «Кеторолак», «Аторвастатин». Пирролы и их производные используются в качестве красителей, аналитических реагентов, катализаторов, защитных групп.
Современная органическая химия уделяет все большее внимания поиску путей синтеза хиральных структур. Это обусловлено прямой зависимостью биологической активности хиральных органических соединений от конфигурации. Это в полной мере относится к производным пиррола, содержащим хиральных заместитель при атоме азота, поскольку все чаще такие вещества используют в качестве лекарственных препаратов нового поколения.