Аннотация:[3,3]-Сигматропные перегруппировки широко используются химиками в синтезе полифункциональных макроциклических соединений, представляющих огромный интерес для целей медицинской химии. Используя [3,3]-сигматропные процессы можно получать сложные молекулы со строго определенной стереохимией с высоким выходом. Примером таких процессов является [3,3]-сигматропная перегруппировка окси-Коупа. Эта надежная и эффективная методология успешно используется для синтеза сложных органических соединений, содержащих в своей структуре макроциклический фрагмент. Преимуществом этой реакции является последовательное образование нескольких связей и усложнение структуры соединения в "one-pot" трансформации. Важно отметить, что реакция окси-Коупа, как любая [3,3]-сигматропная перегруппировка, протекает через упорядоченное шестичленного переходное состояние, что позволяет контролировать стереохимию конечного продукта. В связи с этим, целью дипломной работы явилась разработка нового оригинального подхода к стереоселективному синтезу макроциклических кетонов, в котором ключевой стадией процесса является прегруппировка окси-Коупа.