ИСТИНА

Мезоионные соединения представляют значительный интерес в органическом синтезе благодаря своей способности участвовать в 1,3-диполярных циклоприсоединениях, что позволяет конструировать сложные молекулярные структуры в одну стадию [1]. Однако класс пиридазин-1-иум-3-олатов – шестичленных мезоионных гетероциклов – остаётся малоизученным: с момента их первого синтеза в 1975 году [2] новые подходы к их получению не разрабатывались. В данной работе предложен эффективный и универсальный метод синтеза пиридазин-1-ий-3-олатов через окисление 3-оксогексагидропиридазинов с использованием DDQ, которые, в свою очередь, получают реакцией донорно-акцепторных циклопропанов с арилгидразинами. Ключевым преимуществом подхода является совместимость с разнообразными заместителями как в циклопропановом, так и в арилгидразиновом фрагментах. В частности, успешно использованы субстраты с электронодонорными и электроноакцепторными группами, гетероциклическими системами и винилиденовыми заместителями. Кроме того, разработана one-pot модификация метода, сочетающая высокую эффективность и универсальность в отношении различных субстратов, что значительно упрощает синтез целевых мезоионных систем.