ИСТИНА

Производные пиразолина проявляют широкий спектр биологической активности, обладая противовоспалительным, противомикробным, противоопухолевым, нейротропным действиям [1]. С целью синтеза новых бициклических пиразолинов и в продолжение нашей работы по изучению поведения азабициклоалкенов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения [2] нами изучены регио- и стереохимические особенности взаимодействия нитрилиминов, генерируемых in situ из соответствующих гидразоноилхлоридов, с производными 2-аза-, 3-аза-2-окса- и 7-азабицикло[2.2.1]гептенов. Было найдено, что присоединение нитрилиминов 1a-d к азабициклогептенам 2a,b, 3a,b и 4 протекает стереоспецифично с экзо-стороны. При этом в случае алкенов 2a,b и 3a,b образуются два региоизомера в соотношении 1:1. Отметим, что в реакции нитрилиминов с 2,3-диалкоксикарбонил-7-азабицикло[2.2.1]гепт-2,5-диенами были выделены моноциклические пиразолы и пирролы, то есть продукты 1,3-циклоприсоединения, сопровождающегося ретро-реакцией Дильса-Альдера.