ИСТИНА

Производные 4-фенилтиазола используются для получения различных фармацевтических препаратов, в частности, антисептических средств, активных против Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, и различных промышленных красителей. Производные 1-арилимидазола обладают противоопухолевой активностью, рассматриваются в терапии различных неврологических заболеваний. Вещества, содержащие в структуре фрагменты 4-фенилтиазола и 1- арилимидазола, представляют интерес как потенциально обладающие высокой биологической активностью и особыми оптическими свойствами. В данной работе получали (E)-2-(1-бензил-4,5-диметил-1H-имидазол-2(3H)-илиден)-2- (4-фенилтиазол-2-ил)ацетонитрил. На первой стадии получали 2-(4-фенилтиазол-2- ил)ацетонитрил (1) из цианотиоацетамида и бромацетофенона в ацетоне и изопропаноле, варьировали основания: ацетат натрия, триэтиламин, пиридин, ацетат пипиридиния, диметиламинопиридин. Реакция протекает в изопропаноле в присутствии ацетата натрия с наибольшим выходом 95%. 3-метил-2-(4-фенилтиазол-2-ил)бут-2-ененитрил (2) получали конденсацией (1) с ацетоном. Наибольший выход 85% наблюдается в присутствии ацетата пипиридиния. Проводили конденсацию (2) с N-оксидом 1-бензил-4,5-диметилимидазола в ряде растворителей: ацетонитрил, толуол, ДМФА, метанол, хлороформ, 1,4-диоксан, ДМСО в кипящем растворителе на протяжении 4 часов. Спектры ЯМР наилучшего разрешения получены для целевого вещества, синтезированного из (2) в средах 1,4-диоксана и толуола. При использовании 1,4-диоксана и толуола наблюдались максимальные выходы: 54% и 74%, соответственно.