ИСТИНА

Возросший в последнее время интерес к производными азанорборнена вызван как биологической активностью самих азабициклических производных, так и возможностью их использования в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений. При этом неизученным направлением функционализации С=С-связи азабициклоалкенов является реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения. Нами было исследовано взаимодействие нитрилоксидов, содержащих различные заместители, с производными 2-азабицикло[2.2.1]гептена и 2-азабицикло[2.2.2]октена с целью синтеза изоксазолинов, которые могут быть использованы в качестве строительных блоков для создания гетероциклических структур. Было найдено, что реакция 2-азабицикло[2.2.n]алкенов с дибромформальдоксимом и производными бензальдоксимов проходит в мягких условиях и с хорошими выходами приводит к образованию смеси регио-изомеров 2-5 с экзо-расположением изоксазолинового фрагмента. При этом преимущественно образуются региоизомеры 2,4. Следует отметить, что при взаимодействии алкенов с ароматическими производными нитрилоксидов для полной конверсии субстрата в ряде случаев требуется использование двукратного избытка реагента. Строение полученных соединений было установлено на основании данных спектроскопии ЯМР 1Н и 13С.