ИСТИНА

Присоединение нитрилоксидов по двойной С=С-связи приводит к образованию изоксазолинового кольца, являющегося скрытым эквивалентом некоторых функциональных групп1, при этом отдельный интерес представляет изучение поведения в этих реакциях производных азанорборнена, так как введение в бициклическую структуру гетероатома расширяет возможности модификации каркаса. На примере взаимодействия этоксикарбонил-, бром- и арилнитрилоксидов с производными 2-азанорборнена и 7-азабезонорборнадиена (с электроноакцепторными заместителями на атоме азота) было показано, что в результате реакции образуются продукты 1,3-диполярного присоединения с экзо-расположением изоксазолинового кольца. 7-Азанорборнадиены также вступают в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения, но быстро подвергаются ретрореакции Дильса-Альдера, что приводит к образованию пирролов и изоксазолов.