ИСТИНА

Исследуемый в нашей научной группе метод синтеза новых дипирриновых лигандов с раз- личными функциональными группами с помощью реакции нуклеофильного замещения в ряду 1,9-дихлор-1Н-дипиррометенов позволил получить ряд их 1,9-замещенных производных. Эта реакция изучалась ранее на примере 3,7-дихлорBODIPY. [1,2] Соединения, полученные таким образом, явля- ются перспективными для использования в качестве сенсоров, а также для получения комплексов с металлами, применимых в качестве катализаторов окислительно-восстановительных реакций. В работе были получены продукты реакции замещения исходных дихлоридов различными S- и N-нуклеофилами, содержащие дополнительные координирующие и электрохимически активные группы. Выявлены закономерности влияния природы нуклеофила (на примере O-, S-, N-содержа- щих) на условия протекания реакции. Введение гетероатома в окружение дипиррометенового ядра отражается на оптических свойствах молекулы: для симметрично замещенных продуктов замещения S-нуклеофилами характерен батохромный сдвиг максимума поглощения, а для асимметрично заме- щенных аддуктов с N-нуклеофилами – гипсохромный сдвиг и появление длинноволновой полосы поглощения низкой интенсивности. Исследованы оснόвные свойства синтезированных лигандов методом спектрофотометрического титрования в ацетонитриле. Литература 1. Lingling Li et al. The Journal of Organic Chemistry, 2008, 73, 1963–1970. 2. Wim Dehaen et al. Chemical Communications, 2006, 266–268.