ИСТИНА

Использование карбоцианиновых красителей в качестве биологических маркеров сопровождается необходимостью решения ряда принципиальных проблем. Во-первых, остается актуальной задача увеличения их растворимости в водных средах, однако, повышение концентрации раствора приводит к увеличению тенденции красителя к агрегации, что существенно снижает квантовый выход флуоресценции. Увеличение растворимости за счет введения полярных гидрофильных групп, несущих отрицательный заряд, приводит, с другой стороны, к снижению липофильности молекулы цианина, что приводит к снижению способности проникновения через клеточные мембраны1,2. Нами был синтезирован ряд водорастворимых фосфонатзамещенных индотрикарбоцианинов – аналогов кардиогрина (ICG). Применение общей методологии синтеза гептаметиновых красителей типа ICG3 для получения трикарбоцианинов, содержащих фосфонатные группы, оказалось малопродуктивным. В этих условиях трикарбоцианины с фосфонатными заместителями образуются с очень низким выходом. В рамках данного исследования нами был разработан препаративный метод синтеза и очистки фосфонатзамещенных трикарбоцианинов. Легкость гидролиза одной фосфонатной группы дифосфонатов дает возможность синтеза моноэфиров, что увеличивает растворимость трикарбоцианинов. Полный гидролиз диэтиловых эфиров в солях 3 позволяет получать трикарбоцианины с гидрофильными фосфоновыми группами.