ИСТИНА

Использование биокатализа в органическом синтезе привлекает все большее внимание благодаря стерео- и региоселективности ферментов, их способности катализировать реакции в мягких условиях без использования агрессивных реагентов и образования токсичных продуктов. Ферментативные методы получения индивидуальных энантиомеров целого ряда аминосоединений были разработаны с использованием пенициллинацилаз [1,2]. Термодинамические исследования показали, что реакции гидролиза N-ацилированных аминосоединений, катализируемые амидогидролазами, обратимы в водной среде и эти гидролазы могут также быть использованы как катализаторы ацилирования аминосоединений [3]. Таким образом, представляется возможность применить амидогидролазы для ферментативного синтеза в водной среде без применения органических растворителей. В этой связи особый интерес вызывают процессы получения новых материалов и биологически активных соединений, основанные на модификации аминокислот и других продуктов современной биотехнологии, которые становятся все более доступным и привлекательным сырьем для химической и фармацевтической промышленности. В рамках настоящей работы была изучена возможность синтеза N-ацилированных производных сложных эфиров аминокислот в водной среде при помощи пенициллинацилаз из Alcaligenes faecalis и Escherichia coli и проведено сравнение синтетического потенциала этих ферментов. N-Ацилированные сложные эфиры аминокислот наряду с лактонными и лактамными циклическими соединениями могут являться перспективными мономерами для получения, в том числе с использованием биокатализа, биоразлагаемых полимеров, востребованных в первую очередь в биомедицинских целях [4]. Разработан метод препаративного синтеза N-манделильных производных сложных эфиров аминокислот в водной среде при помощи пенициллинацилаз, установлены оптимальные условия проведения биокаталитического превращения. Изучена стереоселективность пенициллинацилаз к ацильному донору, обнаружено, что пенициллинацилаза из Alcaligenes faecalis более эффективно переносит остаток (S)-миндальной кислоты, а пенициллинацилаза из Escherichia coli – остаток (R)-миндальной кислоты. Различная стереоспецифичность ферментов позволяет создать методы эффективного синтеза диастереомерных производных амино- и оксикислот.