ИСТИНА

Одним из активно развивающихся направлений в области создания эффективных биомаркеров является структурный дизайн на основе трикарбоцианинов с целью оптимизации присущих им физико-химических характеристик (повышение растворимости в воде, фотостабильность, эффективность связывания с транспортными белками и увеличение квантового выхода флуоресценции) [1]. Структуры с конформационно закрепленной полиметиновой цепью, содержащие в мезо-положении атом хлора, представляют собой наиболее перспективный класс трикарбоцианинов с точки зрения дальнейших модификаций из-за их более высокой фотостабильности и возможностей замещения атома хлора на нуклеофилы разной природы, содержащие функциональные группы. Ранее нами был разработан метод синтеза симметричных и несимметричных конформационно закрепленных трикарбоцианинов (с этилфосфонатной и диэтилфосфонатной группами при гетероциклических атомах азота) и была проведена модификация мезо-положения полиметиновой цепи нуклеофильным замещением хлора на О- и N- нуклеофилы и продемонстрирована возможность накопления модифицированных трикарбоцианинов в раковых клетках НСТ116, MCF7 [1, 2]. В рамках данного исследования был синтезирован ряд не описанных ранее симметричных аналогов IR-783 модифицированных β-аланином по мезоположению, а также исследованы их некоторые физико-химические свойства. За счет введения донорной аминогруппы в полиметиновую цепь λmax смещается из области 780-819 нм в 628-658 нм. Отсутствие перехода в триплетное состояние при деградации энергии возбуждения дает возможность их использования в качестве биомаркеров. Также функционализированные остатком β-аланина трикарбоцианины возможно использовать для структурного дизайна конъюгатов «drug-delivery» с целью обеспечения контроля направленной доставки лекарственных веществ к биомишени.