ИСТИНА

Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов 1 азот-содержащими нуклео- филами является общим подходом к полифункциональным соединениям 2. Наличие в этих соеди- нениях легко модифицируемых функциональных групп (N-нуклеофил, (гетеро)ароматический или алкенильный донор, акцепторные заместители, СН-кислотный фрагмент) позволяет использовать их как для получения широкого разнообразия новых соединений с различной структурой (“diversity- oriented synthesis”), так и в направленном синтезе биоактивных молекул. Мы показали, что сое- динения 2 могут быть эффективно превращены в ароматические или (частично) восстановленные пирролы, пиридины, триазоло[1,5-a]пиридины, триазоло[1,5-a]азепины, тетразоло[1,5-a]пиридины, бензимидазолы, а также в сложные полициклические структуры (спиро[пирролидино-оксиндо- лы], пирроло[3,2-c]хинолоны, дипирроло[2,1-a:4’,3’,2’-de]изохинолины, пирроло[2’,3’:3,4]пирро- ло[1,2-a]индолы). Учитывая, что данные гетероциклические фрагменты присутствуют во множе- стве физиологически активных соединений, мы использовали разработанный подход для синтеза некоторых из них. В частности, был осуществлен полный синтез (-)-никотина и формальный пол- ный синтез аторвастатина.